L’imperatore Ottone I di Sassonia, conquistata l’Italia, viene proclamato Imperatore del Sacro Romano Impero a Roma nell’anno 962. Per consolidare il potere imperiale e controllare il territorio fa costruire una serie di fortezze. Proprio queste sembrano essere le vere origini della Grancia delle Serre.
In questa antica fortezza, dalle cui torri si domina la città di Siena ed il suo territorio, dal Monte Amiata, alle crete, fino alle colline del Chianti, si narra che siano passati Federico Barbarossa e Federico II. Quest’ultimo avrebbe nominato come suoi vassalli i Cacciaconti, potente famiglia che avrebbe poi controllato buona parte dei castelli posti a sud di Siena ed avrebbe espresso santi, come la Beata Bonizzella e briganti, come Ghino di Tacco.
Alla fine del 1200 l’Impero tedesco perderà la sua influenza in Italia e la fortezza sarà ceduta all’Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena, che la trasformerà in una delle sue più potenti Grance, fattorie fortificate necessarie per sostenere il flusso dei pellegrini che dal Nord Europa, percorrendo la via Francigena, raggiungevano Roma e la Palestina, imbarcandosi dai porti della Puglia.
La Grancia delle Serre viene menzionata per la prima volta in un documento del 1210, ma la sua crescita fu segnata da generose donazioni di terreni e immobili da parte di nobili famiglie, tra cui i Piccolomini e i Cacciaconti. Tra i lasciti più significativi vi fu quello del 1297, quando Bernardino di Alamanno Piccolomini donò allo Spedale di Santa Maria della Scala di Siena 23 appezzamenti di terreni coltivati, 12 case e uliveti all’interno del castello. Questo imponente patrimonio costituì la base per lo sviluppo del complesso.
Inizialmente, la Grancia consisteva in due torri situate sulle mura del castello di Serre, accanto alla Porta di San Lorenzo. Con il passare degli anni, queste strutture vennero ampliate e integrate in un sistema più articolato. Nel XIV secolo, le necessità agricole e la minaccia di razzie portarono alla costruzione di nuovi edifici e alla fortificazione del complesso con mura, torri e cammini di ronda.